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杜牧二十六歲時,以〈阿房宮賦〉聞名而中進士,但仕途卻不順利,在節度使的幕府中做了十二年的幕僚。文宗太和七年,杜牧三十一歲,到繁華的揚州任淮南節度使牛僧孺書記。

《唐才子傳》形容杜牧「美姿容,好歌舞,風情頗張,不能自遏」,他有富貴子弟喜好聲色的習氣,常流連勾欄,樂而忘返。俗諺說:「腰纏十萬貫,騎鶴上揚州」,揚州是南北交通的重要樞紐,每每龍蛇渾雜,牛僧孺器重杜牧,相當寬容他的風流,但擔心他的安全,常暗中派幾十名士兵換穿便服隨行保護。杜牧將調遷時,牛僧孺設宴餞別,酒過三巡,舉杯祝賀並勸杜牧注意生活細節,小心身體健康,杜牧訕訕然隱瞞:「幸好不才慎自檢守,不致讓您煩憂。」牛僧孺笑而不答,命侍兒拿了個書簍來,裡面有數千張密報,有的是:「某夕杜書記過某家,無恙。」「某夕,宴某家亦如之。」杜牧大慚,終身感念牛僧孺的照顧。多年後,牛僧孺去世,杜牧還為他寫墓誌銘報答知遇之恩。
 
在揚州兩年,杜牧寫了許多綺靡的詩,將離開揚州時,他和某一感情深刻的歌妓難分難捨:

娉娉嫋嫋十三餘,豆蔻梢頭二月初。春風十里揚州路,卷上珠簾總不如。

多情卻似總無情,唯覺樽前笑不成。蠟燭有心還惜別,替人垂淚到天明。

第一首先寫美少女的身姿和年齡,再用含苞待放的淡紅荳蔻作比。最後兩句如樂歌漸揚,揚州繁華風光好,一路紅袖捲珠簾,但如雲的美女卻都無法相比,藉以烘托意中人的美麗。第一手寫人美,第二首寫情重,筆調深沉、真摯,首句奇婉,也許是妙齡少女矜持、含蓄,也許是千頭萬緒、不忍分離而強自壓抑,因此顯得淡然無情。然而,不論是含蓄或壓抑,尊酒前想強顏歡笑寬慰所愛,卻笑的如此僵硬,所有抑制的感情終於在不經意間傾瀉而出。如果杜牧繼續寫人,則落入俗筆,他從容宕開,寫席前蠟燭也感受到別愁,蠟淚為有情人點點滴落,直到天明。

離開揚州多年後,回憶這幾年秦樓楚館的日子,杜牧寫了〈寄揚州韓綽判官〉、〈遣懷〉:

青山隱隱水迢迢,秋盡江南草未凋。二十四橋明月夜,玉人何處教吹簫。 〈寄揚州韓綽判官〉

落魄江湖載酒行,楚腰纖細掌中輕。十年一覺揚州夢,贏得青樓薄倖名。  〈遣懷〉

寄韓綽的詩情致高華清朗,首二句寫山青水長,江南春色至秋不凋,朋友情誼也永不褪色,不禁懷想起風流倜儻的好友,今夜不知在何處與伊人弄笛吹簫?「二十四橋明月夜」既寫江南繁華,又寫江南娟麗,使全詩悠揚優美。

〈遣懷〉一詩五味雜陳:由「落魄江湖」可知詩人隱含沉居下僚、一事無成的感傷;而韶光易逝,「一覺」和「十年」對比,揚州歲月恍然如夢,不堪回首!末句用了「贏得」二字,有自我調侃,強自為樂的意味,曾經眷顧的青樓豔妓竟怨怪自己無情,更增添一無所成的怨嘆。不過也有人認為這是杜牧對以往荒唐表示「悔恨」之作。

據說杜牧在太和末年遊湖州時,曾邂逅一位清麗絕倫的少女,杜牧致送厚禮,約十年為期,必來迎娶。等到杜牧千方百計任湖州刺史,已是十四年後,女子已嫁人三年,育有三子。杜牧不勝惆悵,寫下〈嘆花〉,感慨因蹉跎誤了良緣。這偎紅倚翠的才子,又添一樁韻事:「自是尋芳去較遲,不須惆悵怨芳時。狂風落盡深紅色,綠葉成陰子滿枝。」

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